Tripi
I resti cospicui di un insediamento di età pre-greca, a valle dell’abitato di Tripi, portano a supporre la presenza di strutture difensive della stessa epoca sulla cima dell’altura rocciosa. In attesa di conferme che potranno arrivare dagli scavi archeologici, prendiamo atto dell’esistenza, nello stesso sito, di un fortilizio medioevale, più precisamente, di una "rocca di bella costruzione e spaziosa d’area", segnalata dal geografo arabo Edrisi nel 1154 nel rapporto a Ruggero Il sulla riorganizzazione dell’isola (Sollazzo per chi si diletta di girare il mondo).
Emerge nello scritto l’interesse strategico per il sito di Triblis (Tripi) anche dalle accurate annotazioni sulle distanze della rocca da altri quattro luoghi fortificati che bene rappresentano le coordinate del sistema difensivo del territorio milazzese: Monforte e Tripi alle due estremità della Piana, Lòcadi sul versante ionico dei Peloritani, Moio testa di ponte sul versante interno dell’Alcantara.
I resti di una cinta turrita occupano ancora oggi le alture del colle che sovrasta l’abitato, in un rapporto di dominanza assolutamente immutato nel tempo.
Si ripete qui la stessa condizione di isolamento e di distacco dalla città sottoposta che ritroviamo a Saponara, S. Lucia e Monforte, e dobbiamo supporre che da una tale collocazione non si chiedesse al castello una difesa diretta dell’abitato su cui domina, ma un ruolo di presidio di più ampia portata sul territorio e sulle vie di transito, senza escludere un'azione di autoritario, visibile, controllo politico sulle popolazioni dei casali e dei feudi.
Nella seconda metà del XIV sec, quelle stesse possibilità di esplorare la Piana da Tindari a Milazzo, convinceranno Vinciguerra Aragona e figli ad estendere fino al fronte Oliveri-Tripi-Novara il loro enorme e lucroso dominio economico e militare, che, sul versante opposto, si spingeva fino a S. Marco d’Alunzio (v. Novara).
Tra il 1356 e il 1359 il castello fu teatro di una successione di azioni militari, che videro fronteggiarsi, per il suo possesso, le fazioni filo-angioine e filo-aragonesi di Nicolò Cesareo, Guglielmo de Maniscalco e Berardo Spadafora.
Nelle note disposizioni di Martino sulle difese dell’isola del 1398, Tripi, con Novara e Monforte, viene svincolato definitivamente dal demanio regio e lasciato libero per le infeudazjoni baronali. A partire da quella data la storia del castello è scandita solo dai passaggi di proprietà tra le famiglie che lo possiedono, ma che non necessariamente utilizzano. Tra esse i Villaraut verso il 1438, i Ventimiglia, i Gaetani nella seconda metà del ‘500, i Marino duchi di Gualtieri dal secolo successivo, fino ai Paratore signori di Oliveti. A metà del ‘700 Vito Amico scriverà che l’antico castello baronale è in rovina.